Clasificación de quinolonas.
Quinolonas
Primera Generación
La primera generación son las moléculas históricamente más antiguas y que definen los núcleos químicos básicos de estos antimicrobianos. El ácido nalidíxico, ácido oxolínico, cinoxacina, ácido piromídico, ácido pipemídico y flumequina representan las quinolonas de primera generación, caracterizadas estructuralmente por la ausencia de un radical 6-fluoro, con la excepción de flumequina, por que químicamente estas moléculas no exhiben una asociación de 6-fluoro con el grupo piperazına en el carbono 7. En este contexto, estas moléculas se caracterizan por su reducido espectro de actividad y términos generales, como agentes quimioterápicos sólo útiles en infecciones del tracto urinario.
Segunda generación
Las quinolonas de segunda generación se caracterizan fundamentalmente por la presencia ya constante del flúor en la posición 6 y de piperazina o metil piperazina en la posición 7 del antibacteriano. Siendo la molécula estándar de esta generación, ciprofloxacina; otros miembros de esta generación son norfloxacina, enoxacina, pefloxacina, fleroxacina, lomefloxacina, ofloxacina, rufloxacina.
En términos de actividad biológica estas moléculas son utilizadas para una serie de infecciones graves que incluyen cuadros osteoarticulares, digestivos, de tejidos blandos, infecciones respiratorias e infecciones de transmisión sexual.
Dado que las moléculas de segunda generación tienen una actividad moderada sobre Staphylococcus aureus y particularmente sobre las cepas resistentes a meticilina donde rápidamente se observa resistencia, en el caso S. pneumoniae y bacterias anaerobias su actividad es menor.
Químicamente se caracterizan por la presencia de grupos cíclicos aminados en C7, siendo importantes por su frecuencia y originalidad la presencia de aminopirrolidinas y grupos azabiciclo, junto con la presencia, cada vez más frecuente, de sustituciones en los radicales C5 y C8.
Tercera generación
La parfloxacina, levofloxacina, tosufloxacina, gatifloxacina, pazufloxacina y grepafloxacina son quinolonas de tercera generación estas presentan una actividad levemente superior sobre bacterias anaerobias que sus congéneres de segunda generación.
Cuarta generación
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