Estructura química de la quinolonas.

Quinolonas.

Estructura química.

Las quinolonas de uso clínico tienen una estructura formada por dos anillos, con un nitrógeno en la posición 1, un grupo carbonilo en la posición 4 y un grupo carboxilo en la posición 3.

La estructura química está basada en el anillo 4- oxo-l,4-dihidroquinoleína, del que derivan 4 grupos (naftiridina, cinolina, quinoleína y piridopirimidina). Según las distintas sustituciones por nitrógeno en los diferentes átomos: 

- Posición 1 y 8 para la naftiridina

- Posición 1 y 2 para las cinolinas

- Posición 1 para la quinoleína 

- Posición 1, 6 y 8 para la pirido pirimidina

Está estructurada por posiciones, las cuales se definen como:

- Posición 1: Potencia y farmacocinética.

- Posición 2: Sitio cercano a la unión de ADN girasa.

- Posición 3 y 4: Unión a topoisomerasas y transporte celular.

- Posición 5: Potencia y actividad en Gram (+).

- Posición 6: Potencia y absorción intracelular.

- Posición 7: Potencia, espectro de acción y farmacocinética.

- Posición 8: Farmacocinética y actividad en anaerobios.

Referencia:

Mella, S., ACUÑA, G., PEREZ, C., LABARCA, J., GONZALEZ, G., BELLO, H., & ZEMELMAN, R. (2000). Quinolonas: Aspectos generales sobre su estructura y clasificación. Revista chilena de infectología, 17(1), 53-66.